Real Boy é a história do despertar de sexualidade de Bennett Wallace, um adolescente transgénero que se encontra numa viagem para encontrar a sua voz – como músico, amigo, filho e homem. À medida que navega pelos altos e baixos da jovem vida adulta, ele esforça-se para conquistar o amor e apoio da sua mãe, que tem muita apreensão quanto à transição do seu filho. Ao longo deste caminho, Bennett cria uma forte amizade com o seu ídolo, Joe Stevens, um célebre músico transgénero que tem de lidar com os seus próprios demónios.